পিরলো বর্তমানে একটি রাশিয়ান বেটিং কোম্পানির (জুয়ার ওয়েবসাইট) ব্র্যান্ড অ্যাম্বাসেডর হিসেবে কাজ করছেন। কিন্তু জুয়ার বিজ্ঞাপনের বিষয়ে ইতালিতে কঠোর আইন রয়েছে। ফলে অনেকেই তার কোচ পদে নিয়োগের ব্যাপারে ঘোর বিরোধিতা করেছিলেন।